สเตอร์ลิ่งในวัย 31 ปี เคยถูกปล่อยยืมตัวไปเล่นกับ อาร์เซน่อล ก่อนหน้านี้ แต่ไม่สามารถเรียกฟอร์มเก่งกลับมาได้อย่างที่คาดหวัง ส่งผลให้ต้องกลับมาสู่ถิ่นสแตมฟอร์ด บริดจ์ และยังคงเผชิญสถานการณ์เดิม นั่นคือโอกาสลงสนามที่จำกัด และบทบาทที่ลดน้อยลงอย่างต่อเนื่องในทีมชุดใหญ่
แหล่งข่าวใกล้ชิดระบุว่า ฟูแล่มมองว่าสเตอร์ลิ่งยังมีคุณภาพและประสบการณ์มากพอที่จะช่วยยกระดับเกมรุกของทีม โดยเฉพาะในเรื่องความเร็ว การเลี้ยงบอล และความเข้าใจเกมในพรีเมียร์ลีก ซึ่งอาจเป็นปัจจัยสำคัญในการเพิ่มทางเลือกในแนวรุกช่วงครึ่งหลังของฤดูกาล
อย่างไรก็ตาม อุปสรรคสำคัญของดีลนี้คือค่าเหนื่อยระดับสูงที่สเตอร์ลิ่งได้รับอยู่กับเชลซี ซึ่งถือเป็นภาระทางการเงินที่ฟูแล่มต้องพิจารณาอย่างรอบคอบ ทั้งในแง่โครงสร้างค่าเหนื่อยภายในทีมและความคุ้มค่าในระยะยาว ทำให้การเจรจาอาจต้องอาศัยการแบ่งจ่ายค่าเหนื่อยหรือเงื่อนไขพิเศษบางประการ
ก่อนหน้านี้ เวสต์แฮม ยูไนเต็ด เคยแสดงความสนใจในตัวสเตอร์ลิ่งเช่นกัน แต่ได้ตัดสินใจถอนตัวและหันไปโฟกัสเป้าหมายอื่น ส่งผลให้ฟูแล่มกลายเป็นหนึ่งในสโมสรที่มีโอกาสมากที่สุด หากเชลซีตัดสินใจเปิดไฟเขียวให้ย้ายทีมในช่วงตลาดหน้าหนาว
หากการย้ายทีมเกิดขึ้นจริง สเตอร์ลิ่งจะมีโอกาสกลับมาลงเล่นอย่างสม่ำเสมออีกครั้ง และถือเป็นโอกาสสำคัญในการพิสูจน์ตัวเองในเวทีพรีเมียร์ลีก ว่าเขายังสามารถสร้างอิทธิพลในเกมรุกได้ แม้จะอยู่ในช่วงปลายของเส้นทางอาชีพนักเตะก็ตาม ขณะที่ฟูแล่มก็อาจได้ตัวเลือกคุณภาพเข้ามาเติมเต็มแนวรุกในช่วงเวลาสำคัญของฤดูกาลนี้